吡啶氯铬酸盐
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吡啶氯铬酸盐
名称
IUPAC 名称吴喝氪酸盐其他名称PCC； 科里-萨格斯试剂
特性
化学式C5H6ClCrNO3摩尔质量215.56 g/mol外观橙黄色固体熔点205°C (401°F; 478K)在其他溶剂中的溶解度溶于丙酮、乙腈、THF
危害
职业安全卫生（OHS/OSH）：主要危害有毒、氧化剂、致癌、强环境污染物GHS标识：象形图
信号词危险危险说明 H272、H317、H350、H410 预防说明 P201、P221、P273、P280、P302+P352、P308+P313NFPA 704（火金刚石）212OXSafety data sheet (SDS)external SDS 除非另有说明，数据均针对处于标准状态的材料 （在 25°C [77°F]，100kPa）。
芜菁酸碱 (PCC) 是一种橙黄色盐，分子式为 [C5H5NH]+[CrO3Cl]−。 它是有机合成中的一种试剂，主要用于将醇氧化成羰基化合物。 已知多种相关化合物具有相似的反应性。 PCC 具有将醇选择性氧化为醛或酮的优势，而许多其他试剂的选择性较低。
结构与准备
PCC 由吡啶阳离子 [C5H5NH]+ 和四面体氯铬酸盐阴离子 [CrO3Cl]− 组成。 相关的盐也是已知的，例如氯铬酸1-丁基吡啶鎓、[C5H5N(C4H9)][CrO3Cl]和氯铬酸钾。
PCC 是可商购的。 该试剂是偶然发现的，最初是通过将吡啶加入冷的三氧化铬浓盐酸溶液中制备的：
C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH][CrO3Cl]
在一种替代方法中，通过简单地改变添加顺序，将在制备上述溶液期间形成的铬酰氯 (CrO2Cl2) 烟雾降至最低：在搅拌下将吡啶在浓盐酸中的冷溶液添加到固体三氧化铬中。
使用
相关试剂
用于氧化醇的其他更方便或毒性更小的试剂包括二甲亚砜（用于 Swern 和 Pfitzner-Moffatt 氧化）和高价碘化合物，例如戴斯-马丁高碘烷。
安全
使用 PCC 的一个缺点是它的毒性，它与其他六价铬化合物一样。