二异壬基硼烷

二异壬基硼烷是一种有机硼烷，可用于不对称合成。这种无色固体是一系列相关试剂的前体。该化合物由Zweifel和Brown在1961年报告，是使用硼烷进行不对称合成的先驱性示范。该试剂主要用于手性仲醇的合成。

二异丙苯硼烷最初是由过量的α-蒎烯与硼烷的氢化反应制备的，但现在更常见的是由硼烷-甲基硫醚（BMS）生成。该化合物可以作为一种固体被分离出来。然而，由于它对水和空气相当敏感，这种试剂经常在原地生成并作为溶液使用。二异丙苯硼烷是单体的，与二硼烷及其许多不太大的类似物不同。

用碱性过氧化氢氧化二异氰酸酯，可得到异辛烷醇。甲醇分解得到甲氧基的二异松蒎烷。

用TMEDA处理二异壬基莰烷，可以得到单异壬基莰烷的结晶加合物。该加合物与三氟化硼反应，以xxx的当量释放出单亚硝基ampheyl硼烷（IpcBH2）。单异氰戊基硼烷可与各种烯类反应。另外两种试剂已经被开发出来，用于酮类的氢化。

在上述机制中，G=O，R是Ipc和Cl或9-硼双环烷。通过用氯化氢处理二异壬基氯硼烷，产生二异壬基氯硼烷（Ipc2BCl）。据报道，这种氯化物比三烷基硼烷更稳定，它与芳基烷基酮和叔丁基烷基酮的作用很好。二异莰酮氯硼烷通常与二异莰酮硼烷互补，其中一个提供R对映体，另一个提供S对映体，其对映选择性通常非常高。阿尔卑斯山硼烷是通过将α-蒎烯与9-硼双环酮氢化而产生的。这两种试剂都可以通过使用2-乙基表皮烯代替α-蒎烯而得到改进，2-乙基表皮烯有一个乙基基团代替α-蒎烯中的甲基。额外的立体结构提高了还原的立体选择性。二异丙稀基硼烷与甲醇反应，得到二异丙稀基甲氧基硼烷，后者又与烯丙基或丙稀基格氏试剂反应，得到B-烯丙基二异丙稀基硼烷。然后可以进行不对称烯丙基化，得到手性同源醇，这是手性合成中一个有用的构件。