卡替酮

阿拉伯半岛和东非每天有超过2000万人咀嚼卡塔叶。它是该地区文化和经济的重要组成部分，特别是在埃塞俄比亚（据说阿拉伯茶的发源地）、肯尼亚、吉布提、索马里和也门。男人们通常在聚会或其他社交聚会上一边抽烟、喝茶一边咀嚼它。随着时间的推移，农民和其他工人也在下午使用卡塔叶来减少疲劳和饥饿感。它的作用就像一杯浓咖啡中的咖啡因一样，是一种抗疲劳药。众所周知，学生和司机会使用它来保持更长时间的警觉。

为了产生预期的效果，应将阿拉伯茶叶新鲜咀嚼。鲜叶含有较高浓度的卡西酮。种植后等待太长时间咀嚼叶子会使卡西酮分解成其效力较弱的形式，卡西酮。由于需要快速咀嚼，这种习惯在历史上只在植物生长的地方流行。然而，近年来随着公路和航空运输的改善，阿拉伯茶已经蔓延到世界各个角落。

在也门种植卡塔叶对农民来说是一项高利润的产业。卡塔叶植物会根据它们生长的气候以不同的方式生长，并且每种植物都会产生不同量的卡西酮。它通常不会像在沿海炎热的气候中那样生长。在也门，卡塔叶植物以其生长的地区命名。Nehmikhat植物的卡西酮浓度最高，为342.5毫克/100克。

阿拉伯茶中卡西酮的合成始于L-苯丙氨酸，xxx步由L-苯丙氨酸解氨酶(PAL)进行，该酶裂解氨基并产生碳-碳双键，形成肉桂酸。在此之后，分子可以通过β-氧化途径或非β-氧化途径。β-氧化途径产生苯甲酰辅酶A，而非β-氧化途径产生苯甲酸。这两种分子都可以通过ThDP依赖性酶（硫胺素二磷酸依赖性酶）与丙酮酸催化的缩合反应转化为1-苯基丙烷-1,2-二酮并产生二氧化碳。1-苯基丙烷-1,2-二酮通过转氨酶反应用氨基取代酮形成(S)-卡西酮。(S)-Cathinone然后可以进行还原反应以产生效力较低但结构相似的cathine或去甲麻黄碱，它们也存在于植物中。

除了β和非β氧化途径外，卡西酮的生物合成还可以通过CoA依赖性途径进行。依赖CoA的途径实际上是两种主要途径的混合，因为它像β氧化途径一样开始，然后当它失去CoA时，它会在非β氧化途径中完成合成。在该途径中，由L-苯丙氨酸产生的反式肉桂酸与辅酶A(CoA)连接，就像β-氧化途径的开始一样。然后它在双键处发生水合。该产品然后失去CoA以产生苯​​甲醛，这是非β-氧化途径的中间体。苯甲醛转化为苯甲酸并继续进行其余的合成。

卡西酮可以通过丙酸和苯的傅克酰化由苯丙酮合成生产。生成的苯丙酮可以被溴化，溴可以被氨取代以产生卡西酮的外消旋混合物。必须采用不同的合成策略来生产对映体纯的(S)-卡西酮。该合成路线从光学活性氨基酸S-丙氨酸的N-乙酰化开始。然后，使用五氯化磷(PCl5)将羧酸氯化形成酰氯。同时用氯化铝催化剂对苯进行傅克酰化反应。最后，乙酰通过与盐酸加热除去保护基，形成对映体纯的S-(-)-卡西酮。

卡西酮可以从Cathaedulis中提取，或由α-溴苯丙酮（很容易由苯丙酮制成）合成。因为卡西酮既是伯胺又是酮，它很可能二聚化，特别是作为从植物物质中分离出来的游离碱。

卡西酮的结构与其他分子非常相似。通过还原酮，如果它保留其立体化学，它就会变成卡辛，如果它的立体化学被反转，它就会变成去甲麻黄碱。卡西酮是卡西酮的弱效版本，卡西酮的自发还原是较老的卡塔叶植物不如较年轻的刺激性的原因。卡西酮和苯丙胺密切相关，因为苯丙胺仅缺少酮C=O基团。卡西酮在结构上与甲基卡西酮相关，就像安非他明与甲基苯丙胺相关。卡西酮与苯丙胺的不同之处在于具有酮氧在侧链的β（β）位置上的原子（C=O）。相应的酒精cathine是一种不太强大的兴奋剂。从卡西酮到卡西宁的生物生理转化是卡塔叶随着时间的推移而去功能化的罪魁祸首。新鲜的叶子比干燥的叶子含有更大的卡西酮与卡西宁比例，因此具有更多的精神作用。

有许多卡西酮衍生物包括在分子的氨基末端添加一个R基团。其中一些衍生物也有医疗用途。安非他酮是最常用的抗抑郁药之一，它的结构是卡西酮，叔丁基连接到氮和氯连接到苯环间位到主碳链上。

其他卡西酮衍生物是强精神活xxx物。一种这样的药物是甲基酮，一种结构类似于MDMA的药物。