N-氧化吡啶

名称

首选 IUPAC 名称1λ5-Pyridin-1-oneOther namesPyridine-1-oxide

身份标识

CAS 编号

• 694-59-7 是

3D模型（JSmol）

• 互动图片

切尔比

• CHEBI:29136 Y

化学蜘蛛

• 12229 岁

ECHA InfoCard100.010.705PubChem CID

• 12753

UNII

• 91F12JJJ4H 是

CompTox 仪表板 (EPA)

• DTXSID3061007

InChI

• InChI=1S/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Y键：ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N Y
• InChI=1/C5H5NO/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5HKey：ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYAZ

微笑

• c1cc[n+](cc1)[O-]

特性

化学式C5H5NO摩尔质量95.101 g·mol−1外观无色固体熔点65至66°C（149至151°F；338至339K）沸点270°C（518°F；543K）水中溶解度高酸度（pKa）0.8（偶联物） 酸）除非另有说明，数据是针对处于标准状态（25°C [77°F]，100 kPa）的材料给出的。Y verify （什么是 YN？）信息框参考

N-氧化吔啶是杂环化合物，化学式为C5H5NO。 这种无色、吸湿的固体是吡啶氧化的产物。 它最初是用过氧酸作为氧化剂制备的。 该化合物很少用作有机合成中的氧化剂。

就环的参数而言，吡啶-N-氧化物的结构与吡啶的结构非常相似。 分子是平面的。 N-O 距离为 1.34 Å。 C-N-C 角为 124°，比吡啶中的角宽 7°。

吡啶的氧化可以用许多过酸实现，包括过乙酸和过苯甲酸。 氧化也可以通过使用尿素-过氧化氢络合物和过硼酸钠或使用三氧化甲基铼（CH_{3ReO3) 作为催化剂，使用过碳酸钠。}

吡啶 N-氧化物的碱性比吡啶低五个数量级，但它可以作为盐酸盐 [C5H5NOH]Cl 分离。 进一步证明其（弱）碱性，吡啶-N-氧化物还用作配位化学中的配体。

用磷酰氯处理吡啶-N-氧化物得到 4- 和 2- 氯吡啶。

各种吡啶的 N-氧化物是有用药物的前体：

• 源自烟酸的烟酸 N-氧化物是尼氟酸和普拉洛芬的前体。
• 2,3,5-三甲基吡啶 N-氧化物是药物奥美拉唑的前体
• 2-氯吡啶 N-氧化物是杀菌剂吡啶硫酮锌的前体

该化合物是一种皮肤刺激物。