异氰酸酯

在有机化学中，异氰酸酯是分子式为 R−N=C=O 的官能团。 含有异氰酸酯基团的有机化合物称为异氰酸酯。 具有两个异氰酸酯基团的有机化合物称为二异氰酸酯。 二异氰酸酯用于生产聚氨酯（一类聚合物）。

异氰酸酯不应与氰酸酯和异氰化物混淆，它们是非常不同的化合物家族。 氰酸酯（氰酸酯）官能团（R-O-C≡N）的排列与异氰酸酯基团（R-N=C=O）不同。 异氰化物具有连通性 R−N≡C，缺少氰酸酯基团的氧。

在成键方面，异氰酸酯与二氧化碳 (CO2) 和碳二亚胺 (C(NR)2) 密切相关。 定义异氰酸酯的 C−N=C=O 单元是平面的，而 N=C=O 键几乎是线性的。 在异氰酸苯酯中，C=N 和 C=O 距离分别为 1.195 和 1.173 Å。 C-N=C角为134.9°，N=C=O角为173.1°。

异氰酸醋通常由胺通过光气化作用生产

这些反应通过氨基甲酰氯 (RNHC(O)Cl) 的中间体进行。 由于光气的危险性，异氰酸酯的生产需要特别的预防措施。

另一种制备异氰酸酯的途径需要将异氰酸加成到烯烃中。 作为补充，烷基异氰酸酯通过涉及烷基卤化物和碱金属氰酸盐的置换反应形成。

涉及氮烯的三个重排反应生成异氰酸酯：

• 施密特反应，一种用氨和叠氮酸处理羧酸生成异氰酸酯的反应。
• 将酰基叠氮化物 Curtius 重排降解为异氰酸酯和氮气。
• 损失重排，通过形成 O-酰基、磺酰基或磷酰基中间体，将异羟肟酸转化为异氰酸酯。

2000年全球二异氰酸酯市场约为440万吨，其中61.3%为亚甲基二苯基二异氰酸酯（MDI），34.1%为甲苯二异氰酸酯（TDI），3.4%为六亚甲基二异氰酸酯（HDI）和异佛尔酮二异氰酸酯（ IPDI），1.2% 是其他各项的总和。 具有工业意义的单官能异氰酸酯是异氰酸甲酯 (MIC)，用于制造农药。

MDI通常用于制造硬质泡沫和表面涂层。 聚氨酯泡沫板在建筑中用于绝缘。