亚碘酰苯
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亚碘酰苯
亚甲基碘苯或碘苯是一种有机碘化合物,经验式为 C6H5IO。 这种无色固体化合物在研究有机化学和配位化学的研究实验室中用作氧转移试剂。
制备和结构
亚题酎以碘苯为原料制备而成。 由碘苯先用过乙酸氧化而制得。 所得二乙酸酯的水解提供 PhIO:
C6H5I + CH3CO3H + CH3CO2H → C6H5I(O2CCH3)2 + H2O C6H5I(O2CCH3)2 + H2O → C6H5IO + 2 CH3CO2H
碘代苯的结构已通过晶体学验证。 相关的衍生物也是低聚的。 它在大多数溶剂中的低溶解度和振动光谱表明它不是分子,而是聚合物,由 –I–O–I–O– 链组成。 相关的二乙酸酯,C6H5I(O2CCH3)2,说明了碘 (III) 在没有多重键的情况下采用 T 形几何结构的能力。 理论研究表明,碘代苯中的碘和氧原子之间的键合代表单配位I-O σ键,证实不存在双I=O键。 /子>
已知单体衍生物碘代苯为 2-(叔丁基磺酰基)碘代苯,一种黄色固体。 C-I-O 角为 94.78°,C-I 和 I-O 距离分别为 2.128 和 1.848 Å。
应用
亚甲基酸软没有商业用途,但在实验室中它被用作氧代转移试剂。 它使某些烯烃环氧化并将某些金属配合物转化为相应的含氧衍生物。 虽然它是一种氧化剂,但它也具有温和的亲核性。 这些氧代转移反应通过加合物 PhI=O→M 的中间作用进行,加合物释放 PhI。
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恶臭苯和叠氮化钠在乙酸中的混合物将烯烃转化为邻位二叠氮化物:。
R2C=CR2 + 2 NaN3 + PhIO + 2 NaOH → (N3)R2C−CR2(N3) + PhI + 2 NaOH
安全
该化合物具有爆炸性,不应在真空下加热。
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