己二酸

己二酸或己二酸是有机化合物分子式为(CH2)4(COOH)2。 从工业角度看,它是最重要的二元羧酸:每年生产约25亿公斤这种白色结晶粉末,主要作为生产尼龙的前体。 己二酸在自然界中本来就很少见,但它被称为制造的E号食品添加剂E355。

准备和反应

己二酸是由环己酮和环己醇混合物制成的,称为KA油,酮醇油的简称。 KA 油通过多步途径被硝酸氧化生成己二酸。 在反应初期,环己醇转化为酮,释放出亚硝酸

HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O

在其众多反应中,环己酮被亚xxx,为 C-C 键的断裂做好准备:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2OOC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

该方法的副产物包括戊二酸和琥珀酸。 一氧化二氮与己二酸的摩尔比约为 1:1,也是通过硝酸作为中介产生的。

相关工艺从环己醇开始,环己醇由苯酚加得到。

使用

每年生产的 25 亿公斤己二酸中,约有 60% 用作尼龙单体,通过与六亚甲基二胺的缩聚反应形成尼龙 66。其他主要应用还涉及聚合物; 它是生产聚氨酯的单体,其酯类是增塑剂,特别是在聚氯乙烯中。

安全

己二酸与大多数羧酸一样,是一种温和的皮肤刺激物。 它具有轻微毒性,大鼠经口摄入的中位致死剂量为 3600 mg/kg。

环保

己二酸的生产与 N2O 的排放有关,这是一种强效温室气体,也是平流层臭氧消耗的原因。 己二酸生产商 DuPont 和 Rhodia(现在分别是 Invista 和 Solvay)已经实施了将一氧化二氮催化转化为无害产品的工艺:

2 N2O → 2 N2 + O2

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