亚硝酸甲酯

亚硝酸甲酯是一种有机化合物，化学式为CH3ONO。 它是一种气体，是最简单的亚硝酸烷基酯。

结构

在室温下，亚硝酸甲酯以顺式和反式构象异构体的混合物形式存在。 顺式构象异构体为 3.13 kJ mol−1，比反式构象更稳定，旋转能垒为 45.3 kJ mol−1。 顺式和反式结构也已通过微波光谱法确定（参见外部链接）。

亚硝酸甲醛可通过亚硝酸银与碘甲烷反应制备：亚硝酸银 (AgNO2) 以银离子 Ag+ 和亚硝酸根离子 NO2− 的形式存在于溶液中。 来自亚硝酸根离子的氧的孤对之一攻击甲基 (-CH3)，将碘离子释放到溶液中。 与亚硝酸银不同，碘化银高度不溶于水，因此会形成固体。 请注意，氮是比氧更好的亲核试剂，大多数亚硝酸盐会通过类似 SN2 的机制发生反应，主要产物是硝基甲烷。 例如，亚硝酸钠和亚硝酸钾与碘甲烷反应生成的主要是硝基甲烷，次要产物是亚硝酸甲酯。 然而，溶液中银离子的存在对碳阳离子中间体的形成具有稳定作用，增加了亚硝酸甲酯的产率。 在任何一种情况下，都会形成一些硝基甲烷和亚硝酸甲酯。

该图显示了通过红外和微波光谱测定的亚硝酸甲酯的两种气相结构。

不含硝基甲烷的亚硝酸甲醛可以通过碘甲烷与二氧化氮反应制备

亚硝酸甲酯是一种氧化剂和热敏性炸药； 它的灵敏度在金属氧化物的存在下增加。 与无机碱形成爆炸性盐。 与空气形成爆炸性混合物。 它用作火箭推进剂，是一种单组元推进剂。 它比亚硝酸乙酯爆炸更猛烈。 即使在冷藏条件下储存，低级亚硝酸烷基酯也可能分解并爆裂容器。

亚硝酸甲酯是一种有毒的窒息性气体，是一种强效的紫绀剂。 接触可能导致高铁血红蛋白血症。

亚硝酸甲酯是由无铅汽油燃烧产生的，它被认为是昆虫数量减少的可能原因，因此欧洲的家麻雀和其他鸣禽数量减少。

亚硝酸甲酯也存在于陈年的香烟烟雾中。 这里它可能是由一氧化二氮（本身由一氧化氮自动氧化形成）和甲醇形成的。

亚硝酸甲酯在化学合成中用作前体和中间体，例如 苯丙醇胺生产过程中。