氯甲酸苄酯
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氯甲酸苄酯
氯甲酸苄酯，又称碳酸氯苄酯或Z-氯，是氯甲酸的苄酯。它也可以被描述为苄氧羰基（Cbz或Z）基团的氯。纯净的它是一种对水敏感的油状无色液体，尽管不纯的样品通常呈现黄色。它具有一种特殊的刺激性气味，与水接触后会降解。该化合物首先由LeonidasZervas在20世纪30年代初制备，他用它来引入苄氧羰基保护基，这成为他与MaxBergmann开发的Bergmann-Zervas羧基苄基多肽合成方法的基础。这是xxx个成功的受控多肽化学合成方法，20年来一直是全世界使用的主要程序，直到20世纪50年代。时至今日，氯甲酸苄酯经常被用于胺基保护。
制备氯甲酸苄酯
该化合物在实验室中通过用光气处理苯甲醇来制备。PhCH2OH+COCl2→PhCH2OC(O)Cl+HCl光气的使用是过量的，以尽量减少碳酸盐（PhCH2O）2C=O的产生。在实验室制备中使用光气对健康有很大的危害，并与使用该化合物的先驱者如Zervas的慢性肺病有关联。
胺的保护
氯甲酸苄酯通常用于有机合成，为胺引入苄氧羰基（以前称为羧基苄基）保护基。保护基的缩写是Cbz或Z（为了纪念发现者Zervas），因此，氯甲酸苄酯的替代速记名称是Cbz-Cl或Z-Cl。苄氧羰基是胺的一个关键保护基，抑制了N孤对的亲核性和碱性。这种掩盖反应性的特性，以及防止Z保护的胺外消旋的能力，使Z基团成为Begmann-Zervas合成寡肽的基础（1932年），其中进行以下一般反应来保护连续增长的寡肽链的N端。这一反应被誉为一场xxx，并从根本上开创了合成肽化学的独特领域。直到20世纪50年代初，混合酸酐和活性酯方法被开发出来，它在多肽合成方面的实用性仍然无法超越。虽然该反应不再常用于多肽，但在有机合成和全合成的其他应用中，它对胺的保护非常广泛。从氯甲酸苄开始实现保护的常见程序包括。氯甲酸苄酯和一种碱，如0℃时在水中的碳酸钠氯甲酸苄酯和氧化镁在70℃时在乙酸乙酯中回流氯甲酸苄酯、DIPEA、乙腈和三氟甲磺酸钪（Sc(OTf)3）或者，Cbz基团可以通过异氰酸酯与苄醇的反应生成（如Curtius重排）。
脱保护
在各种钯基催化剂的存在下进行氢解是脱保护的通常方法。木炭上的钯是典型的。另外，HBr和强Lewis酸也被使用，条件是要为释放的苄基羰基提供一个捕集器。当被保护的胺用上述任何一种方法处理时（即通过催化氢化或酸性处理），它产生一个末端氨基甲酸，然后很容易脱羧，得到自由胺。2-巯基乙醇也可以使用，在二甲基乙酰胺中的磷酸二氢钾存在下。