碘代苯
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碘代苯
碘代苯是一种有机碘化合物,经验式为C6H5IO。这种无色的固体化合物在研究有机和配位化学的实验室中被用作一种氧化转移试剂。
碘代苯制备和结构
碘代苯是由碘苯制备的。它的制备方法是首先用过氧乙酸氧化碘苯。水解产生的二乙酸盐得到PhIO。C6H5I+CH3CO3H+CH3CO2H→C6H5I(O2CCH3)2+H2OC6H5I(O2CCH3)2+H2O→C6H5IO+2CH3CO2H碘代苯的结构已经通过晶体学得到验证。相关的衍生物也是低聚物。它在大多数溶剂中的低溶解度和振动光谱学表明,它不是分子,而是聚合物,由-I-O-I-O-链组成。相关的二乙酸盐,C6H5I(O2CCH3)2,说明了碘(III)采用没有多键的T形几何的能力。理论研究表明,碘代苯中的碘原子和氧原子之间的结合代表了一个单一的I-Oσ键,证实了没有双I=O键。
碘代苯应用
碘代苯没有商业用途,但在实验室中它被用作一种氧化转移试剂。它可以使某些烯烃环氧化,并将一些金属络合物转化为相应的氧化衍生物。虽然它是一种氧化剂,但它也有轻微的亲核性。这些氧化-转移反应通过加合物PhI=O→M的中介作用来操作,从而释放PhI。
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醋酸中的碘代苯和叠氮化钠可用于将碳-碳双键转化为邻接的二氮化物。C=C+NaN3+PhIO→N3-C-C-N3。
碘代苯安全性
这种化合物具有爆炸性,不应在真空下加热。
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