(双(三氟乙酰氧基)碘)苯

(双(三氟乙酰氧基)碘)苯,C6H5I(OCOCF3)2,是一种超价碘化合物,在有机化学中用作试剂。它可以用来在酸性条件下进行霍夫曼重排。

(双(三氟乙酰氧基)碘)苯的制备

所有芳基超价碘化合物的合成都是从碘苯开始的。该化合物可以通过碘苯与三氟过氧乙酸和三氟乙酸的混合物的反应来制备,其方法类似于(二乙酰氧碘)苯的合成。它也可以通过将二乙酰氧基碘苯(一种市售化合物)在三氟乙酸中加热溶解而制备。

(双(三氟乙酰氧基)碘)苯的用途

它还能使腙转化为重氮化合物,例如在重氮-酮偶联中。它还可以将硫代乙酰基转化为其母体羰基化合物。

(双(三氟乙酰氧基)碘)苯

霍夫曼重排

霍夫曼重排是一个脱碳反应,通过一个异氰酸酯中间体将酰胺转化为胺。它通常是在强碱性条件下进行的。该反应也可以在弱酸性条件下进行,通过使用水溶液中的高价碘化合物的相同中间物进行。发表在《有机合成》上的一个例子是环丁基甲酰胺的转化,它很容易从环丁基羧酸合成为环丁基胺。该伯胺最初以其三氟乙酸盐的形式存在,可以转化为盐酸盐以方便产品的提纯。

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