甲烷磺酰氯

甲烷磺酰氯首选的国际理论化学联合会（IUPAC）名称为甲基磺酰氯其他名称甲磺酰氯标识符CAS编号124-63-0Y3D模型（JSmol）互动图像ChemSpider29037NECHA信息卡100.004.279PubChemCID31297UNIIB17EWY1R7QYCompToxDashboard(EPA)DTXSID1021615微笑CS(Cl)(=O)=O特性化学式CH3SO2Cl摩尔质量114.54g-mol-1外观无色液体气味刺激性，令人不快密度1.480g/cm3融化点-32°C(-26°F;241K)沸点161°C(322°F;434K)(在730mmHg时)在水中的溶解度起反应溶解性可溶于酒精、乙醚和大多数有机溶剂危害性职业安全和健康（OHS/OSH）。主要危害催泪剂，剧毒，腐蚀性强闪点>110°C(230°F;383K)

其他阴离子甲基磺酰氟除非另有说明，否则所给出的数据都是材料的标准状态（在25°C[77°F]，100kPa）。N验证（什么是YN?）

甲烷磺酰氯（mesylchloride）是一种有机硫化合物，其化学式为CH3SO2Cl。使用有机假元素符号Ms来表示甲磺酰基（或甲磺酰基）CH3SO2-，它在反应方案或方程式中经常被缩写为MsCl。它是一种无色液体，可溶于极性有机溶剂，但对水、酒精和许多胺类有反应性。它是最简单的有机磺酰氯，可用于制造甲磺酸盐和生成难以捉摸的分子硫（亚甲基二氧硫（VI））。

它是由甲烷和硫酰氯发生自由基反应而制造的。CH4+SO2Cl2→CH3SO2Cl+HCl另一种制造方法需要用亚硫酰氯或光气对甲磺酸进行氯化。CH3SO3H+SOCl2→CH3SO2Cl+SO2+HClCH3SO3H+COCl2→CH3SO2Cl+CO2+HCl

甲烷磺酰氯是许多化合物的前体，因为它具有高度活性。它是一个亲电体，作为CH3SO2+基团的来源发挥作用。甲烷磺酸盐甲烷磺酰氯主要用于在非亲核碱存在的情况下与醇类反应，从而得到甲烷磺酸盐。与醇和对甲苯磺酰氯在吡啶存在下形成甲苯磺酸盐不同的是，甲基磺酸盐的形成被认为是通过一种机制进行的，其中甲基磺酰氯首先进行E1cb消除，生成高活性的母体亚砜（CH2=SO2），然后被醇攻击并快速质子转移，生成观察到的产物。同位素标记实验和捕集瞬时的亚砜作为环状产物，支持了这一机理建议。甲基磺酸盐被用作取代反应、消除反应、还原反应和重排反应的中间产物。当用刘易斯酸处理时，肟类甲磺酸盐会进行简单的贝克曼重排。甲磺酸盐有时也被用作醇的保护基。它们在酸性条件下是稳定的，可以用汞合金钠裂解成酒精。

甲磺酰氯与伯胺和仲胺反应，得到甲磺酰胺。与甲磺酸盐不同，甲磺酰胺在酸性和碱性条件下都非常耐水解。当用作保护基时，它们可以用氢化铝锂或溶解金属还原法转回为胺类。加入炔烃在氯化铜（II）的存在下，甲磺酰氯将加入炔烃中，形成β-氯砜。

形成杂环用碱（如三乙胺）处理后，甲磺酰氯将发生消除作用，形成亚砜。亚磺可以进行环加成反应，形成各种杂环。α-羟基酮与亚磺反应，形成五元磺酸盐。杂项从α-羟基酰胺中形成酰亚胺，可以用甲磺酰氯和碱，通常是三乙胺来完成。

甲烷磺酰氯吸入后有剧毒，具有腐蚀性，可作为催泪剂。它与亲核试剂（包括水）以强烈的放热方式发生反应。当加热到分解点时，它会释放出氧化硫和氯化氢的有毒蒸汽。