氰醇反应

氰醇反应是一个有机化学反应,其中一个醛或酮与一个氰化物阴离子或一个腈反应,形成一个氰醇。这种亲核加成是一个可逆反应,但对于脂肪族羰基化合物来说,平衡是有利于反应产物的。氰化物来源可以是氰化钾、氰化钠或三甲基硅基氰化物。对于芳族醛,如苯甲醛安息香缩合是一个竞争性反应。该反应在碳水化合物化学中被用作延长链的方法,例如D-木糖的反应。

氰醇反应的例子

反应机制

不对称合成

苯甲醛与三甲基硅基氰化物的不对称氰化物反应是通过使用(R)-比诺尔在1-10%的催化负载下实现的。

氰醇反应

该配体首先与一个锂烷氧基化合物反应,形成一个锂二萘酚复合物。苯甲醛与(R)-比诺尔-锂(i-propyloxy)的不对称反应得到了(S)-乙腈,98%的电子。化学家Urech在1872年是xxx个用碱式氰化物和乙酸从酮类合成氰醇的人,因此这个反应也被称为Urech氰醇法。在酸性条件下用HCN–即氰醇为官能团CN-C-OH。

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