延胡索酸

延胡索酸是一种有机化合物，化学式为HO2CCH=CHCO2H。 富马酸为白色固体，广泛存在于自然界中。 它具有类似水果的味道，已被用作食品添加剂。 盐和酯被称为富马酸盐。 Fumarate 也可以参考 C_{4H2O2−4 离子（在溶液中）。 延胡索酸是丁烯二酸的反式异构体，而马来酸是顺式异构体。}

它是在真核生物中通过琥珀酸脱氢酶从电子传递链复合物 2 中的琥珀酸产生的。 它是两种异构不饱和二羧酸中的一种，另一种是马来酸。 在富马酸中，羧酸基团是反式 (E)，在马来酸中，它们是顺式 (Z)。

富马酸盐是柠檬酸循环中的一种中间体，细胞利用它从食物中以三磷酸腺苷 (ATP) 的形式产生能量。 它是由琥珀酸脱氢酶氧化琥珀酸形成的。 然后富马酸被富马酸酶转化为苹果酸。

当暴露在阳光下时，人体皮肤会自然产生富马酸。

富马酸盐也是尿素循环的产物。

它实际上是无毒的，但高剂量长期使用后可能会产生肾毒性。

延胡索酸最早是由琥珀酸制得的。 传统合成涉及在钒基催化剂存在下使用氯酸盐氧化糠醛（来自玉米加工）。目前，富马酸的工业合成主要基于马来酸在低 pH 值水溶液中的催化异构化。 马来酸作为马来酸酐的水解产物可大量获得，马来酸酐通过苯或丁烷的催化氧化产生。

富马酸的化学性质可以从其组成的官能团中推测出来。 这种弱酸形成二酯，通过双键进行加成，是一种极好的亲二烯体。

在马来酸顺利爆燃的条件下，延胡索酸不会在弹式量热器中燃烧。 对于旨在测量顺式和反式异构体之间能量差异的教学实验。