卤代甲烷

卤代甲烷化合物是甲烷(CH4)的衍生物,其中一个或多个原子被卤原子(F、Cl、Br或I)取代。卤代甲烷既是天然存在的,特别是在海洋环境中,也是人类制造的,最明显的是作为制冷剂溶剂、推进剂和熏蒸剂。包括氯氟烃在内的许多卤代甲烷已经引起了广泛的关注,因为它们在暴露于高海拔地区的紫外线时变得活跃,并破坏了地球的保护性臭氧层。

结构和特性

与甲烷本身一样,卤代甲烷是四面体分子。卤素原子的大小和电荷与氢以及彼此之间的差别很大。因此,大多数卤甲烷偏离了甲烷的完美四面体对称性。

卤甲烷的物理特性取决于化合物中卤素原子的数量和特性。一般来说,卤甲烷具有挥发性,但由于卤化物的极化性,其挥发性比甲烷低。卤化物的极化性和分子的极性使它们成为有用的溶剂。卤甲烷的可燃性远远低于甲烷。广义上讲,化合物的反应性以碘化物xxx,氟化物最低。

生产

工业路线

卤甲烷可从丰富的前体(即天然气或甲醇)和卤素或卤化物中大规模生产。它们通常由三种方法之一制备。

  • 甲烷的自由基氯化(在紫外线下):

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

卤代甲烷

这种方法对于生产CH4-nCln(n=1、2、3或4)很有用。这种方法的主要问题是它会产生盐酸,而且会产生不同产品的混合物。使用过量的CH4主要产生CH3Cl,使用过量的Cl2主要产生CCl4,但仍会有其他产品的混合物。这种方法用于生产一氯化物、-溴化物和-碘化物。

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