棉酚

棉酿 是一种源自棉花植物（棉属）的天然酚。 棉酿是一种酚醛，可渗透细胞并作为多种脱氢酶的抑制剂。 它是一种黄色颜料。 该结构表现出阻转异构现象，两种对映异构体具有不同的生化性质。

在其他应用中，它已在中国作为男性口服避孕药进行了测试。 除了公认的避孕特性外，人们早就知道棉酚具有抗疟疾特性。

棉酿是一种萜类醛，它是通过类异戊二烯途径通过乙酸代谢形成的。 倍半萜二聚体发生自由基偶联反应形成棉酚。 当香叶基焦磷酸 (GPP) 和异戊烯基焦磷酸 (IPP) 结合生成倍半萜烯前体法尼基二磷酸 (FPP) 时，生物合成就开始了。 cadinyl 阳离子 (1) 被 (+)-δ-cadinene 合酶氧化为 2。 (+)-δ-cadinene (2) 通过氧化参与制备基本的芳香族倍半萜烯单元 homigossypol，在 (+)-δ-cadinene 的帮助下生成 3 (8-hydroxy-δ-cadinene) 8-羟化酶。 化合物 3 经过各种氧化过程生成 4（脱氧半棉酚），后者被一个电子氧化成半棉酚 (5, 6, 7)，然后在酚基邻位进行酚氧化偶联，形成棉酚 (8)。 偶联由过氧化氢依赖性过氧化物酶催化，产生最终产物。

食品和畜牧业必须管理棉花衍生产品的水平以避免毒性。 例如，只有反刍动物的微生物群才能消化棉酚，然后只能消化到一定程度，而棉籽油必须经过提炼。 种子中含有少量棉酚的转基因棉花植物的茎和叶中可能仍含有这种化合物。