对羟基苯甲酸
目录
简介
化学式C7H6O3摩尔质量138.122 g·mol−1外观白色结晶气味气味无味密度1.46 g/cm3熔点214.5 °C (418.1 °F; 487.6 K)沸点N/A，分解在水中的溶解度0.5 g/100mL溶解度
- 溶于乙醇、乙醚、丙酮
- 微溶于氯仿
- 在 CS2 中可以忽略不计
log P1.58酸度 (pKa)4.54
危害
职业安全与健康 (OHS/OSH)：主要危害有刺激性 NFPA 704（火钻石）200 自燃温度 250 °C（482 °F；523 K）致死剂量或浓度（LD、LC）：LD50（中值剂量）2200 mg/kg（口服、 mouse)
对苯二甲酸又称对羟基苯甲酸（PHBA），是一种单羟基苯甲酸，苯甲酸的酚类衍生物。 为白色结晶固体，微溶于水和氯仿，较易溶于醇类、丙酮等极性有机溶剂。 对芥基软甲酸主要是作为制备其酯类（称为对羟基苯甲酸酯类）的基础而为人所知的，它在化妆品和一些眼药水中用作防腐剂。 它与 2-羟基苯甲酸（称为水杨酸，阿司匹林的前体）和 3-羟基苯甲酸异构。
自然现象
它存在于牡荆属植物中，例如 V. agnus-castus 或 V. negundo，以及贯叶连翘（St John’s wort）。 它也存在于淡水绿藻 Spongiochloris spongiosa 中。
该化合物还存在于灵芝中，灵芝是一种使用记录最长的药用蘑菇。
Cryptanaerobacter phenolicus 是一种通过 4-羟基苯甲酸盐从苯酚产生苯甲酸盐的细菌。
相关化合物
对羟基苯甲酸葡糖苷存在于挪威云杉 (Picea abies) 的菌根和非菌根根中。
Violdelphin 是一种花青素，一种植物色素，存在于蓝色花朵中，含有两个对羟基苯甲酸残基、一个芸香糖苷和两个与飞燕草素相关的糖苷。
Agnuside 是桃叶珊瑚苷和对羟基苯甲酸的酯。
代谢
生物合成
分支酸裂解酶是一种将分支酸转化为 4-羟基苯甲酸和丙酮酸的酶。 这种酶催化大肠杆菌和其他革兰氏阴性细菌中泛醌生物合成的xxx步。
苯甲酸 4-单加氧酶是一种利用苯甲酸、NADPH、H+ 和 O2 产生 4-羟基苯甲酸、NADP+ 和 H2O 的酶。 这种酶可以在黑曲霉中找到。
作为中间体
4-甲氧基苯甲酸单加氧酶（O-去甲基化）将 4-甲氧基苯甲酸、电子受体 AH2 和 O2 转化为 4-羟基苯甲酸、甲醛、还原产物 A 和 H2O。 该酶参与恶臭假单胞菌中 2,4-二氯苯甲酸酯的降解。
4-羟基苯甲醛脱氢酶利用 4-羟基苯甲醛、NAD+ 和 H2O 生成 4-羟基苯甲酸、NADH 和 H+。 这种酶参与甲苯和二甲苯在门多氏假单胞菌等细菌中的降解。 它也存在于胡萝卜 (Daucus carota) 中。
2,4′-二羟基苯乙酮双加氧酶将2,4′-二羟基苯乙酮和O2转化为4-羟基苯甲酸和甲酸的酶。