双(三甲基硅)酰胺钠

双(三甲基硅)酰胺钠是有机硅化合物，公式为NaN(Si(CH3)3)2。这个物种，通常被称为NaHMDS（六甲基二硅氮化钠），是一种用于去质子化反应或碱催化反应的强碱。它的优点是它可以作为固体在市场上买到，而且它不仅可以溶于醚类，如四氢呋喃或二乙醚，还可以凭借亲油的TMS基团溶于芳香族溶剂，如苯和甲苯。双(三甲基硅)酰胺钠很快被水破坏，形成氢氧化钠和双（三甲基硅）胺。

虽然Na-N键在固体中是极性共价，但当溶解在非极性溶剂中时，这种化合物是三聚体，由一个中心Na3N3环组成。

双(三甲基硅)酰胺钠在有机合成中作为一种强碱使用。典型的反应。去质子化酮类和酯类，生成烯酸酯衍生物。通过卤代烃的脱氢卤化生成碳化物。这些碳烯试剂添加到烯中，得到取代的环丙烷和环丙烯。去质子化磷铵盐，生成Wittig试剂。

NaHMDS去质子化含有弱酸性O-H、S-H和N-H键的化合物。这些化合物包括氰基水合物和硫醇。双(三甲基硅)酰胺钠将烷基卤化物转化为胺，分两步进行，首先是N-烷基化，然后是N-Si键的水解。NaN(Si(CH3)3)2+RX→RN(Si(CH3)3)2+NaXRN(Si(CH3)3)2+H2O→O(Si(CH3)3)2+RNH2其中X是一个卤素，R是一个烷基。这种方法已被扩展到通过试剂CH3OCH2N(Si(CH3)3)2进行氨基甲基化，该试剂含有一个可置换的甲氧基基团CH3O-。