4-甲苯磺酰氯

4-甲苯磺酰氯4-甲苯磺酰氯（对甲苯磺酰氯，甲苯-对磺酰氯）是一种有机化合物，其化学式为CH3C6H4SO2Cl。这种白色、有恶臭的固体是一种广泛用于有机合成的试剂。缩写为TsCl或TosCl，它是甲苯的衍生物，含有一个磺酰氯（-SO2Cl）功能团。

以特有的方式，TsCl将醇类（缩写为ROH）转化为相应的甲苯磺酸盐酯，或甲苯磺酸盐衍生物（tosylates）。CH3C6H4SO2Cl+ROH→CH3C6H4SO2OR+HCl可以用氢化铝锂裂解对甲苯磺酸盐。4CH3C6H4SO2OR+LiAlH4→LiAl（O3SC6H4CH3）4+4RH因此，在还原之后的对甲苯磺酰化可以去除一个羟基。同样地，TsCl被用来从胺中制备磺胺。CH3C6H4SO2Cl+R2NH→CH3C6H4SO2NR2+HCl由此产生的磺胺类化合物是非碱性的，当从伯胺衍生出来时，甚至是酸性的。TsCl与肼反应，得到对甲苯磺酰肼。对甲苯磺酸酯和酰胺的制备是在碱的存在下进行的，碱会吸收氯化氢。碱的选择往往对甲苯磺酰化的效率至关重要。典型的碱包括吡啶和三乙胺。也可以使用不寻常的碱；例如，在三乙胺存在的情况下，催化量的三甲基氯化铵凭借三乙胺的作用而非常有效。

作为一种广泛使用的试剂，氯化钠已经从反应性的角度进行了大量的研究。它被用于脱水以制造腈类、异氰化物和二亚胺。在一个关注硫中心的不寻常的反应中，锌将TsCl还原成硫酸盐，CH3C6H4SO2Na。

这种试剂可在实验室使用，价格低廉。它是通过甲苯的氯磺化作用生产正甲苯磺酰氯（合成普通食品添加剂和催化剂糖精的前体）的副产品。CH3C6H5+SO2Cl2→CH3C6H4SO2Cl+HCl危害托斯氯被认为是有毒和有腐蚀性的物质。