双(三甲基硅)胺

优选的国际理论化学联合会名称为1,1,1-三甲基-N-(三甲基硅基)硅烷胺其他名称双(三甲基硅)氮烷双(三甲基硅)胺1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷六甲基二硅氮烷标识符CAS编号999-97-3Y3D模型（JSmol）交互式图像交互式图像缩略语，在水中的溶解度缓慢水解折射率(nD)1.4090危害性NFPA704(火钻)331安全数据表(SDS)外部MSDS除非另有说明，否则所提供的数据都是材料的标准状态（在25°C[77°F]，100kPa）。

双（三甲基硅）胺（又称六甲基二硅氮烷和HMDS）是一种有机硅化合物，分子式为[（CH3）3Si]2NH。该分子是氨的衍生物，用三甲基硅基代替了两个氢原子。电子衍射研究表明，硅-氮键的长度（173.5pm）和硅-氮键的角度（125.5°）与二硅氮烷（其中甲基被氢原子取代）相似，表明在这种情况下，立体因素不是调节角度的一个因素。这种无色液体是一种试剂和碱的前体，在有机合成和有机金属化学中很受欢迎。此外，HMDS也越来越多地被用作化学气相沉积技术中的分子前体，用于沉积碳化硅薄膜或涂层。

双(三甲基硅)胺是通过用氨水处理三甲基硅酰氯而合成的。2(CH3)3SiCl+3NH3→[(CH3)3Si]2NH+2NH4Cl可以用硝酸铵与三乙胺一起代替。这种方法也适用于HMDS的15N同位素富集。碱金属双(三甲基硅)酰胺是由双(三甲基硅)胺的去质子化而来。例如，双(三甲基硅)酰胺锂(LiHMDS)是用正丁基锂制备的。[(CH3)3Si]2NH+BuLi→[(CH3)3Si]2NLi+BuHLiHMDS和其他类似的衍生物：双（三甲基硅）酰胺钠（NaHMDS）和双（三甲基硅）酰胺钾（KHMDS）在合成有机化学中作为非亲核碱使用。

六甲基二硅氮烷在许多有机反应中被作为试剂使用。1）HMDS在杂环化合物的缩合反应中作为试剂使用，如在微波合成黄嘌呤的衍生物中。2）HMDS介导的醇、硫醇、胺和氨基酸的三甲基硅基化作为保护基或用于中间有机硅化合物，被认为是非常有效的，并取代了TMSCl试剂。在回流的二甲苯或乙腈中，用过量的六甲基二硅氮烷和催化TMSCl对谷氨酸进行硅烷化，然后用酒精（甲醇或乙醇）稀释，可以得到衍生的内酰胺焦谷氨酸，产量很高。在碘的催化下，HMDS有利于醇的硅化，产率极佳。3)HMDS可用于实验室玻璃器皿的硅化，使其具有疏水性，或汽车玻璃，就像Rain-X那样。4）在气相色谱中，HMDS可以用来使有机化合物的OH基团硅化，以增加挥发性，这样就可以对原本不挥发的化学品进行GC分析。

在光刻技术中，HMDS经常被用作光刻胶的附着力促进剂。在加热的基材上从气相中应用HMDS可以获得最佳效果。在电子显微镜中，HMDS可作为样品制备过程中临界点干燥的替代物。在热解-气相色谱-质谱法中，HMDS被添加到分析物中，以便在热解过程中产生硅化诊断产物，从而提高具有极性功能团的化合物的可检测性。在等离子体增强化学气相沉积（PECVD）中，HMDS被用作分子前体，以替代SiH4、CH4、NH3等高度易燃和腐蚀性气体，因为它易于处理。HMDS与氩气、氦气和氮气等各种气体的等离子体一起使用，以沉积具有优异机械、光学和电子性能的SiCN薄膜/涂层。