叔丁基磺酰胺

首选的IUPAC名称为2-甲基丙烷-2-磺酰胺标识符CAS

叔丁基磺酰胺（又称2-甲基-2-丙磺酰胺或埃尔曼磺酰胺）是一种有机硫化合物，是磺胺类化合物的一员。两种对映体形式都可以在市场上买到，并作为手性助剂用于不对称合成，通常作为手性氨的等价物用于合成胺。叔丁烷磺酰胺和相关的合成方法是由JonathanA.Ellman等人在1997年提出的。

对映纯的叔丁烷磺酰胺可以通过廉价的二叔丁基二硫化物的对映选择性氧化来制备硫代磺酸盐，然后用锂酰胺裂解二硫键。在最初的范围内，与乙酰丙酮酸钒一起使用的手性配体是通过将光学纯的手性氨基丁醇与3,5-二叔丁基水杨醛缩合而制备的。对映选择性胺的合成与酮和醛缩合可得到相应的N-叔丁基亚磺酰醛和酮亚胺。这些中间体比其他亚胺更耐水解，但对亲核派更有反应性。在亲电加成中，亲核体在亚胺基上非对映选择地加成，而叔丁烷磺酰基则作为手性辅助物发挥作用。这个叔丁基亚砜基团也是一个保护基团。

加入盐酸后，叔丁烷亚磺酰基被除去，形成手性一级铵盐或胺（来自醛前体）或手性二级胺（酮前体）。典型的亲核剂是格氏试剂、有机锌化合物、有机锂化合物和烯醇类。FranklinA.Davis还开发了作为不对称合成胺的中间体的手性亚磺酰亚胺。

叔丁基亚磺酰胺作为辅助剂，从对氯苯甲醛和溴化苯镁开始不对称合成西替利嗪（比该药物的外消旋混合物更有效），它也可用于从3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛不对称合成利伐替明。