尼诺林

尼诺林（2,2-dihydroxyindane-1,3-dione）是一种有机化合物，公式为C6H4(CO)2C(OH)2。它被用来检测氨和胺类。与这些胺反应后，茚三酮会转化为深蓝色或紫色的衍生物，这些衍生物被称为鲁海曼紫。尼诺林最常用于检测指纹，因为指纹中脱落的肽和蛋白质中的赖氨酸残基的末端胺与茚三酮反应。尼诺林是一种白色固体，可溶于乙醇和丙酮。尼诺林可以被认为是茚满-1,2,3-三酮的水合物。

Ninhydrin是在1910年由德国-英国化学家SiegfriedRuhemann（1859-1943）发现的。在同一年，Ruhemann观察到茚三酮与氨基酸的反应。1954年，瑞典调查员Oden和vonHofsten提出，茚三酮可用于开发潜在的指纹。

茚三酮也可用于监测固相多肽合成中的脱保护情况（Kaiser试验）。肽链通过其C端与固体支持物相连，N端延伸到固体支持物之外。当该氮被脱保护时，茚三酮试验会产生蓝色。氨基酸残基在连接时其N端受到保护，所以如果下一个残基已经成功地耦合到链上，试验会得到无色或黄色的结果。尼诺林也被用于蛋白质的定性分析。除了脯氨酸，大多数氨基酸都会被水解并与茚三酮发生反应。另外，某些氨基酸链会被降解。因此，需要进行单独的分析，以确定这类氨基酸，它们要么反应不同，要么根本不与茚三酮反应。其余的氨基酸在通过色谱分离后用比色法进行定量。怀疑含有铵离子的溶液可以用茚三酮测试，方法是将其点在固体支持物（如硅胶）上；如果溶液中含有这种物质，用茚三酮处理后应该会出现明显的紫色。在用薄层色谱法（TLC）分析化学反应时，也可以使用该试剂（通常是0.2%的正丁醇或乙醇溶液）。它可以在TLC板上检测出几乎所有的胺类、氨基甲酸盐，以及在剧烈加热后检测出酰胺。与茚三酮反应后，氨基酸会发生脱羧反应。释放的二氧化碳来自于氨基酸的羧基碳。这一反应已被用于释放古代骨骼中的骨胶原的羧基碳，用于稳定同位素分析，以帮助重建穴居熊的古饮食。从经过标记底物处理的土壤中回收的氨基酸释放出羧基碳（通过茚三酮），表明该底物被微生物蛋白质同化。这种方法被成功地用于揭示一些铵氧化细菌，也叫xxx细菌，在土壤中使用尿素作为碳源。法医茚三酮溶液通常被法医调查员用于分析纸张等多孔表面上的潜伏指纹。聚集在手指独特脊背上的微小汗液分泌物中的氨基酸会转移到被触摸的表面。

将表面暴露在茚三酮中会将氨基酸转化为明显的彩色产物，从而显示出指纹。测试溶液的长期稳定性很差，特别是如果不保持低温的话。为了进一步提高茚三酮的能力，在茚三酮之前可以使用1,2-茚三酮和氯化锌（IND-Zn）的溶液。这种顺序会导致氨基酸更多的整体反应，可能是通过IND-Zn帮助它们从表面释放出来，以便随后进行茚三酮反应。反应性茚三酮与三酮茚-1,2,3-三酮存在平衡，它很容易与亲核物（包括水）反应。对于大多数羰基化合物来说，羰基形式比水加成的产物（水合物）更稳定，而茚三酮由于相邻的羰基的不稳定作用，形成了中心碳的稳定水合物。为了生成茚三酮的色团[2-(1,3-二氧代茚满-2-基)亚氨基茚满-1,3-二酮]，胺必须缩合以得到一个希夫碱。茚三酮与二级胺的反应得到一个亚氨基盐，它也是有颜色的，一般是黄橙色的。对健康的影响茚三酮可能会引起过敏性、IgE介导的鼻炎和哮喘。在一个案例中，一位41岁的法医实验室工作人员在使用宁海醇时出现了鼻炎和呼吸困难。她的特异性IgE水平几乎增加了一倍。