甲磺酰甲基钠

甲磺酰甲基钠(又称NaDMSO或双嘧钠)是二甲基亚砜的共轭碱的钠盐。这种不寻常的盐在有机化学中作为一种碱和亲核剂有一些用途。自从科里等人在1965年首次发表文章以来,这种试剂的其他一些用途已经被确定。

甲磺酰甲基钠的制备方法

甲基磺酰甲基钠是通过加热化钠或酰胺钠在DMSO中制备的CH3SOCH3+NaH→CH3SOCH2-Na++H2CH3SOCH3+NaNH2→CH3SOCH2-Na++NH3

作为碱的反应

二甲亚砜的pKa是35,这使二甲亚砜成为一个强大的布伦斯特碱。

甲磺酰甲基钠

NaDMSO被用于生成磷和的酰亚胺。在DMSO中的NaDMSO在生成二甲基氧磺酰亚胺和二甲基磺酰亚胺时特别方便。与酯的反应NaDMSO与酯(1)缩合,形成β-酮硫醚(2),这可以是有用的中间体。用汞齐铝还原β-酮类亚砜,得到甲基酮(3)。与烷基卤化物反应,然后消除,得到α,β-不饱和酮(4)。β-酮肟酸也可用于Pummerer重排,将亲核物质α引入羰基(5)。

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