指示基团

在有机化学中，指示基团（DG）是分子或离子上的一个取代基，通过与试剂的相互作用来促进反应的进行。这个术语通常适用于碳氢化合物的C-H活化，它被定义为一个配位基（一个”内部配体“），它引导金属催化剂接近某个C-H键。在一个众所周知的例子中，苯乙酮中的酮基（C=O）是村井反应中的DG。Murai反应与定向正向金属化有关，该反应通常适用于取代的芳香环的锂化。各种各样的官能团都可以作为指导基团。

由于指导基团是配体，它们的有效性与它们对金属的亲和力相关。

常见的官能团，如酮类通常只是弱的配体，因此往往是差的DG。这个问题可以通过使用瞬时导向基团来解决。瞬时指示基通过希夫碱缩合将弱的DG（如酮类）可逆地转化为强的DG（如亚胺）。在发挥其作为DG的作用之后，亚胺可以水解，再生出酮和胺。