叠氮化碘
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叠氮化碘
增氧化酶(IN3)是一种易爆的无机化合物,在一般条件下为黄色固体。 形式上,它是一种间拟卤素。
准备
AgN3 + I2 → IN3 + AgI
由于叠氮化银只有在潮湿的情况下才能安全处理,但即使是微量的水也会导致叠氮化碘分解,因此这种合成是通过将叠氮化银悬浮在二氯甲烷中并在与碘反应之前添加干燥剂来完成的。 通过这种方式,可以得到纯的叠氮化碘溶液,然后将其小心蒸发,形成针状金色晶体。
氯化钠也可以通过在不爆炸的条件下使一氯化碘和叠氮化钠反应原位生成。
属性
在固态下,叠氮化碘以一维聚合结构存在,形成两种多晶型物,两者均在具有空间群 Pbam 的正交晶格中结晶。 气相以单体单元形式存在。
叠加氢化酶表现出高反应性和相对稳定性,这是 I-N 键极性的结果。 叠氮化碘取代引入的N3基团能量高,可频繁进行后续反应。
分离出的化合物对冲击和摩擦非常敏感。 其爆炸性的特点如下:
与 TNT 或 RDX 等传统炸药以及过氧化丙酮相比,这些值要低得多。 该化合物在二氯甲烷中的稀溶液 (< 3%) 可以安全处理。
使用
尽管具有爆炸性,但叠氮化碘在化学合成中有许多实际用途。 与叠氮化溴类似,它可以通过离子和自由基机制在烯烃双键上加成,从而产生反立体选择性。
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将 IN3 加成到烯烃中,然后用氢化铝锂还原是氮丙啶合成的简便方法。 Azirines 也可以通过加碱消除 HI 从加成产物合成,得到乙烯基叠氮化物 CH2=CHN3 其中 经历热分解形成氮丙啶。 其他自由基反应模式包括弱 C-H 键上的自由基取代形成 α-叠氮基醚、苯甲醛缩醛和醛,以及将醛转化为酰基叠氮化物。
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