三过氧化三丙酮

三过氧化三丙醇 (/æsəˈtəʊn pɛrˈɒksaɪd/ (listen) 也称为 APEX) 是一种有机过氧化物和起爆药。 它由丙酮和过氧化氢反应生成线性单体和环状二聚体、三聚体和四聚体形式的混合物。 该二聚体被称为双丙酮二过氧化物 (DADP)。 三聚体被称为三丙酮三过氧化物 (TATP) 或三环丙酮过氧化物 (TCAP)。 三过氧化三丙醇为白色结晶性粉末，具有独特的漂白剂气味（不纯时）或纯时具有水果味，遇热、摩擦、静电、浓硫酸可强烈爆炸 、强烈的紫外线辐射或冲击。 直到 2015 年左右，爆炸物探测器才被设置为检测非氮基爆炸物，因为 2015 年之前使用的大多数爆炸物都是氮基爆炸物。

三过氧化三丙酮（具体来说，三过氧化三丙酮）于 1895 年由德国化学家理查德·沃尔芬斯坦发现。 Wolfenstein 将丙酮和过氧化氢混合，然后让混合物在室温下放置一周，在此期间沉淀出少量晶体，其熔点为 97°C（207°F）。

1899 年，Adolf von Baeyer 和 Victor Villiger 描述了二聚体的首次合成，并描述了使用酸来合成这两种过氧化物。 Baeyer 和 Villiger 通过在冷却下将乙醚中的过硫酸钾与丙酮混合来制备二聚体。 分离乙醚层后，纯化产物并发现其熔点为 132–133°C (270–271°F)。 他们发现可以通过将盐酸加入丙酮和过氧化氢的冷却混合物中来制备三聚体。 通过降低凝固点来确定化合物的分子量，他们还确定了他们通过过硫酸钾制备的过氧化丙酮的形式是二聚体，而通过盐酸制备的过氧化丙酮是三聚体。

化学名称三过氧化三丙醇最常用于指代环状三聚体，这是两种前体过氧化氢和丙酮在酸催化的亲核加成反应中反应的产物，尽管还有各种进一步的单体和二聚体形式 可能的。

具体来说，还可以形成一个环状（C6H12O4）和一个开链（C6H14O4）两个二聚体，以及一个开链单体（C3H8O4）； 在一组特定的试剂和酸催化剂浓度条件下，环状三聚体是主要产物。 还描述了在不同催化条件下的四聚体形式。 四聚丙酮过氧化物的合成一直存在争议。 据报道，在中性条件下，该反应会生成单体有机过氧化物。