二甲基过氧化酮

化学式 C3H6O2 摩尔质量 74.08 g/mol 除非另有说明，数据是针对处于标准状态（在 25 °C [77 °F]，100 kPa）的材料给出的。

二甲基过氧化酿酒 (DMDO)，也称为默里试剂，参考罗伯特 W. 默里 (Robert W. Murray)，是一种衍生自丙酮的二氧杂环丙烷，可以认为是丙酮过氧化物的单体。 它是一种功能强大但具有选择性的氧化剂，可用于有机合成。 它仅以稀溶液形式存在，通常在丙酮中，因此纯物质的性质在很大程度上是未知的。

DMDO 因其不稳定而无法在市场上买到。 DMDO 可以通过用过氧单硫酸钾 KHSO_{5 处理丙酮制备成稀释溶液 (~0.1 M)，通常在 Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 的形式。}

DMDO 的制备效率相当低（典型产率＜3%）并且通常仅产生相对稀的丙酮溶液（仅最多约 0.1 M）。 这是可以容忍的，因为制剂使用廉价物质：丙酮、碳酸氢钠和过氧单硫酸钾（商业上称为 oxone）。 该溶液可以在低温下储存，并且可以在使用前立即测定其浓度。

活性更高的化合物甲基（三氟甲基）二氧杂环丙烷 (H_{3C)(F3C)CO2 可以类似地由甲基制备 三氟甲基酮。}

DMDO 最常见的用途是将烯烃氧化成环氧化物。 使用 DMDO 的一个特别优势是xxx的氧化副产物是丙酮，这是一种相当无害且易挥发的化合物。 DMDO 氧化特别温和，有时会发生原本不可能发生的氧化。 事实上，DMDO 被认为是环氧化反应的首选试剂，几乎在所有情况下都与间氯过氧苯甲酸 (mCPBA) 等过氧酸一样好或更好。

尽管具有高反应活性，但 DMDO 对烯烃显示出良好的选择性。 通常，缺电子烯烃比富电子烯烃氧化得更慢。 DMDO 还会氧化其他几个官能团。 例如，DMDO 会将伯胺氧化为硝基化合物，将硫化物氧化为亚砜。 在某些情况下，DMDO 甚至会氧化未活化的 C-H 键：

DMDO 也可用于将硝基化合物转化为羰基化合物（Nef 反应）。