骨架结构

有机化合物的骨架式或线角式或速记式是一种分子结构式，用作分子键合及其分子几何细节的速记表示。骨架式显示分子的骨架结构或骨架，它由构成分子的骨架原子组成。它以二维形式表示，就像在一张纸上一样。它采用某些约定来表示碳和氢原子，这是有机化学中最常见的。这种表示的早期形式首先由有机化学家奥古斯特·凯库勒开发，而现代形式与分子的路易斯结构及其价电子密切相关并受其影响。因此，它们有时被称为Kekulé结构或Lewis-Kekulé结构。骨架公式在有机化学中变得无处不在，部分原因是它们绘制起来相对快速且简单，还因为用于讨论反应机制和电子离域的弯曲箭头符号可以很容易地叠加。其他几种描述化学结构的方法也常用于有机化学中（尽管不如骨架公式频繁使用）。例如，构象结构看起来类似于骨架公式，用于描绘原子在3D空间中的大致位置，作为透视图。其他类型的表示，例如Newman投影、Haworth投影或Fischer投影，看起来也有点类似于骨架公式。但是，使用的约定略有不同，读者需要了解它们才能理解描述中编码的结构细节。虽然骨架和构象结构也用于有机金属和无机化学，但所采用的惯例也有所不同。

例如，己烷（顶部）的骨架式如下所示。标记为C1的碳原子似乎只有一个键，因此还必须有三个氢键与其键合，以使其总键数为四。标记为C3的碳原子与其他碳有两个键，因此也与两个氢原子键合。通过X射线晶体学测定的己烷实际分子结构的路易斯结构（中）和球棒模型（下）用于比较。只要在绘制图表时保持一致性，从链的哪一端开始编号并不重要。浓缩公式或IUPAC名称将确认方向。无论方向如何，一些分子都会变得熟悉。

所有不是碳或氢的原子都由它们的化学符号表示，例如Cl表示氯，O表示氧，Na表示钠，等等。在有机化学中，这些原子通常被称为杂原子（前缀hetero-来自希腊语ἕτεροςhéteros，意为其他）。任何与杂原子键合的氢原子都被明确画出。在乙醇中，例如C2H5OH，与氧键合的氢原子用符号H表示，而与碳原子键合的氢原子没有直接显示。代表杂原子-氢键的线通常为了清晰和紧凑而被省略，因此像羟基这样的官能团最常写成-OH而不是-O-H。这些键有时会被完全拉出，以在它们参与反应机制时突出它们的存在。下面显示了一个骨架式（上）、它的路易斯结构（中）和它的球棒模型（下），这是通过微波光谱测定的气相乙醇分子的实际3D结构的比较。

还有一些符号看似化学元素符号，但代表某些非常常见的取代基或表示一组元素的未指定成员。这些被称为伪元素符号或有机元素，在骨架公式中被视为单价元素。常见伪元素符号列表：

两个原子可以通过共享一对以上的电子来键合。碳的常见键是单键、双键和三键。单键是最常见的，由骨架式中两个原子之间的单条实线表示。双键由两条平行线表示，三键由三条平行线表示。在更高级的键合理论中，存在键序的非整数值。在这些情况下，实线和虚线的组合分别表示键序的整数部分和非整数部分。骨架式中的多重键示例<ulclass=”gallery”>

• Hex-3-ene具有内部碳-碳双键
• Hex-1-ene具有末端双键
• Hex-3-yne具有内部碳碳三键
• Hex-1-yne具有末端三键

近年来，苯通常被描述为具有交替单键和双键的六边形，很像Kekulé最初在1872年提出的结构。如上所述，1,3,5-环己三烯的交替单键和双键被理解为苯的两种等效规范形式之一（1,3,5-和2,4,6-异构体）的绘图，其中所有碳-碳键的长度相同，键序正好为1.5。对于一般的芳环，两种类似的规范形式几乎总是结构的主要贡献者，但它们是不等价的，因此一种结构的贡献可能略大于另一种，并且键序可能与1.5有所不同。强调这种离域的另一种表示使用在单键六边形内绘制的圆圈来表示离域的pi轨道。这种风格基于JohannesThiele提出的风格，过去在介绍性有机化学教科书中非常常见，并且仍然经常用于非正式场合。然而，由于这种描述没有跟踪电子对并且无法显示电子的精确运动，因此在教学和正式学术环境中，它在很大程度上已被Kekuléan描述所取代。

立体化学方便地用骨架公式表示：

• (R)-2-chloro-2-fluoropentane的球棒模型
• (R)-2-氯-2-氟戊烷的骨架式
• (S)-2-chloro-2-fluoropentane的骨架式
• 苯丙胺的骨架式，表示两种立体异构体的混合物：(R)-和(S)-

相关的化学键可以用几种方式描述：

• 实线表示纸或屏幕平面中的键。
• 实心楔形表示从纸或屏幕平面指向观察者的键。
• 散列楔形或虚线（粗或细）表示指向纸或屏幕平面的键，远离观察者。
• 波浪线代表未知的立体化学或此时两种可能的立体异构体的混合物。
• 过去在类固醇化学中常见的氢立体化学的过时描述是使用以顶点为中心的实心圆（有时分别称为H-dot/H-dash/H-circle）用于向上指向的氢原子和两个顶点旁边的哈希标记或向下指向的氢原子的空心圆圈。

这种表示法的早期使用可以追溯到RichardKuhn，他在1932年在出版物中使用了粗实线和虚线。现代实心楔形和散列楔形由GiulioNatta在1940年代引入以表示高聚物的结构，并在DonaldJ.Cram和GeorgeS.Hammond的1959年教科书有机化学中广泛普及。骨架公式可以描述烯烃的顺式和反式异构体。波浪形单键是表示未知或未指定立体化学或异构体混合物（如四面体立体中心）的标准方式。有时使用交叉双键；不再被认为是可接受的一般使用样式，但计算机软件仍可能需要。

氢键通常用虚线或虚线表示。在其他情况下，虚线也可以表示处于过渡态的部分形成或断裂的键。