氢化硅烷还原法

氢化硅烷还原法是用于有机化合物氢化和氢解的方法。该方法是离子氢化的一个子集。在这种特殊的方法中，底物用氢化硅烷和辅助试剂（通常是强酸）处理，导致氢化物从硅正式转移到碳。这种用氢化硅烷还原的方式享有多种多样的专门应用。

醛和酮的还原可以使用聚合硅烷，如聚甲基氢硅氧烷（PHMS），以促进还原产物与含硅副产物的分离。酮类的对映选择性还原可以通过使用催化量的手性过渡金属复合物来完成。在某些情况下，过渡金属只是作为一种路易斯酸，与酮的氧进行配位；然而，一些金属（最明显的是铜）与硅烷反应，产生金属氢化物中间体，作为活性还原剂。在铑催化剂1和三氯化铑的存在下，2-苯基环己酮被还原，没有非对映选择性，但有高对映选择性。

酯类可以在亲核活化的条件下用氟化铯或氟化钾还原为醇类。醛类在氢化硅烷和氟化物的存在下进行氢化硅烷化反应。所产生的硅基醚可以用1M盐酸水解。当反应在非常极性的溶剂中进行时，可以获得最佳的羟化产量。

氢化硅可以还原1,1-二取代的双键，在质子化后形成稳定的三级碳酸盐。三代双键在1,2-二代或单代烯的存在下可以选择性地还原。芳香族化合物可以用TFA和三乙基硅烷进行还原。被取代的呋喃可以高产地还原成四氢呋喃衍生物。(+)-estrone的合成依赖于共轭烯烃的选择性氢硅烷还原，这是一个关键步骤。在所示条件下，酮的羰基和孤立的双键不受影响。

缩醛、酮和胺在硅烷和酸的作用下被还原。已经报道了氧原子不对等的乙氧基和酮类的位点选择性还原–下面的例子用于合成达菲。其他用硅烷还原的官能团包括酰胺、α,β-不饱和酯类的胺、亚胺和叠氮化物。

三氟乙酸，经常用于这些还原，是一种强腐蚀的酸。一些氢硅烷是发火的。