隐性手性

在立体化学中，隐性手性是手性的一种特殊情况，即一个分子是手性的，但它的具体旋转是不可测量的。缺乏旋转的根本原因是分子的特定电子特性。这个术语是由KurtMislow在1977年提出的。例如，在Phaseolusvulgaris的某些物种中发现的烷烃5-乙基-5-丙基十一烷在其中心的季碳上是手性的，但是两个对映体形式都没有任何可观察到的光学旋转。通过使用这两种对映体与另一种可测量立体化学性质的化学品进行不对称合成，仍有可能对这两种对映体进行区分。例如，在5-乙基-5-丙基十一烷存在下进行的2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛与二异丙基锌的索艾反应，根据所使用的烷烃的主要对映体，形成一种具有高对映体过量的仲醇。

由于该反应的自催化性质，即使是烷烃的轻微对映体过剩也会迅速放大。隐性手性也发生在由手性引发剂生长的聚合物系统中，例如在具有连接到中央核心的不同大小的裂片的树枝状物中。这个术语也被用来描述一种情况，即对映体过量远低于观察范围，但仍有意义，例如在高度对映敏感的自放大反应中。