氢化三丁基锡

化三丁基锡是一种有机锡化合物,化学式为(C4H9)3SnH。它是一种无色液体,可溶于有机溶剂。该化合物在有机合成中用作氢原子源。

特性

化学式SnC12H28,摩尔质量291.06 g mol−1,密度1.082 g cm−3,沸点80°C (176°F; 353K) ,在水中的溶解度缓慢反应。(除非另有说明,否则数据是针对处于标准状态的材料(在 25°C [77°F],100kPa)。

合成与表征

该化合物是通过用聚甲基氢硅氧烷还原三丁基氧化锡制备的:

2 [MeSi(H)O]n + (Bu3Sn)2O → [MeSi(OH)O]n + 2 Bu3SnH

氢化三丁基锡

氢化物是一种可蒸馏液体,对空气有轻微敏感性,分解为 (Bu3Sn)2O。 对于 νSn−H,它的红外光谱在 1814 cm−1 处显示出一个强波段。

应用

是有机合成中的专用试剂。 与偶氮二异丁腈 (AIBN) 结合或通过光照,三丁基氢化锡将有机卤化物(和相关基团)转化为相应的碳氢化合物。 该过程通过涉及自由基 Bu3Sn• 的自由基链机制发生。 该自由基从另一个等效的氢化三丁基锡中抽取一个 H•,从而扩展链。 氢化三丁基锡作为 H• 供体的效用可归因于其相对较弱的键强度 (78 kcal/mol)。

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