十氯酮

十氪酿酒，在美国更为人熟知的品牌名称是 Kepone，是一种有机氯化合物，是一种无色固体。 它是一种过时的杀虫剂，现在在西方世界被禁止使用，但只有在生产和使用数千吨之后。 十氢酒是一种已知的持久性有机污染物 (POP)，2009 年《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》在全球范围内禁止使用。

十氢酿是由六氯环戊二烯二聚并水解成酮而制得。

它也是灭蚁灵的主要降解产物。

在美国，商品名为 Kepone 的十氯酮由位于弗吉尼亚州霍普韦尔的 Allied Signal Company 和 LifeSciences Product Company 生产。 1960 年代和 1970 年代对该物质（包括其制造过程中产生的废料）的不当处理和倾倒到附近的詹姆斯河（美国）引起了全国对其对人类和野生动物的毒性影响的关注。 在弗吉尼亚卫生部的 Yi-nan Chou 博士和 Robert S. Jackson 博士这两位医生通知疾病控制中心，该公司的员工被发现有毒化学品中毒后，LifeSciences 于 7 月自愿关闭了工厂 1975 年 2 月 4 日，开始清理污染，詹姆斯河 100 英里的一段被禁止捕鱼，同时州卫生官员正在寻找其他可能受伤的人。 该地区至少有 29 人因接触 Kepone 而住院。

该产品是在与氯丹和硫丹等杀虫剂共享的第尔斯-阿尔德反应中制成的。 直到 Hopewell 灾难发生后，十氪酿造才受到联邦政府的监管，当时有 29 名工厂工人因各种疾病住院，包括神经系统疾病。 1976 年，杰拉尔德·福特 (Gerald Ford) 半心半意地批准了《有毒物质控制法》(Toxic Substances Control Act)，该法案仍然是有史以来xxx争议的监管法案之一。

2009年，十氯酮被列入《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》，在全球范围内禁止生产和使用。

十氪酿可以在肝脏中积累，在人体内的分布是通过污染物或其代谢物与低密度脂蛋白和高密度脂蛋白等脂蛋白的结合来调节的。 Etroplus maculatus 的 LC50（LC = 致死浓度）为 35 μg/ L，蓝鳃和鳟鱼为 22–95 μg/kg。 十氪酿造在动物体内的生物积累高达一百万倍。

反复接触的工人会因突触连接退化而严重抽搐。

慢性低水平接触似乎会导致男性患前列腺癌，并且观察到女性胃癌和女性胰腺癌的死亡人数显着增加。

已发现十氪醇可作为 GPER (GPR30) 的激动剂，它与雌激素性激素雌二醇有强烈的相互作用。

《谁在毒害美国？：化学时代的企业污染者及其受害者》（1982 年）回顾了十氯酮事件的历史。

1975 年 7 月，弗吉尼亚州州长小米尔斯戈德温 (Mills Godwin Jr.) 禁止詹姆斯河从里士满到切萨皮克湾 100 英里的范围内捕鱼。 这条禁令持续了 13 年，直到清理河流的努力开始显现效果。

由于污染风险，沿河的许多渔民、码头、海鲜企业和餐馆及其员工遭受了经济损失。 1981 年，这些实体中的一大批人在联邦地方法院（弗吉尼亚州东区）起诉联合化学公司，要求联合化学公司对鱼类和野生动物的疏忽造成的损害赔偿特别经济损失。 在一个有时出现在法学院补救课程中的案例中，法院拒绝了传统的经济损失规则，该规则要求身体撞击导致人身伤害或财产损失获得经济损失，而是允许有限的原告群体——钓鱼 船主、码头以及鱼饵和钓具商店——从 Allied Chemical 那里收回经济损失。

法国的马提尼克岛和瓜德罗普岛受到十氯酮的严重污染，原因是多年来在香蕉种植园中大量且不受限制地使用十氯酮。 尽管 1990 年在法国大陆禁止使用这种物质，但经济实力雄厚的香蕉种植者进行了密集游说，以获得在 1993 年之前继续使用甲酮的豁免。他们争辩说没有可用的替代杀虫剂，此后一直存在争议。 在 1993 年的禁令之后，香蕉种植者被谨慎地允许减损使用他们剩余的库存，法国国民议会 2005 年的一份报告指出，这种名为 Curlone 的化学品很可能继续被非法进口，并被用于许多 更多年。