Flippin-Lodge角

Flippin-Lodge角是有机和生物化学家研究分子的化学结构与它的反应方式之间关系的两个角度之一,用于涉及富电子反应物(亲核派)对贫电子反应物(亲电派)的攻击的反应。具体来说,角度–Bürgi-Dunitz。描述了亲核派接近亲电派时的运动轨迹或攻击角度,特别是当后者是平面形状时。这被称为亲核加成反应,它在自然界许多生物合成中发生的生物化学中起着核心作用,也是现代有机化学反应工具箱中的一个核心工具,例如构建新分子,如药物。这些角度的理论和使用属于合成和物理有机化学的范畴,它涉及化学结构和反应机制,并属于一个称为结构相关的子专业。由于化学反应发生在三维空间,它们的定量描述在某种程度上是一个几何学问题。两个角度,首先是Bürgi-Dunitz角。可以是理论上的,基于计算的,或者是实验的(要么是定量的,基于X射线晶体学,要么是推断的和半定量的,将特定化学反应的结果合理化),或者这些的组合。Flippin-Lodge角最突出的应用和影响是在它最初定义的化学领域:对溶液中碳-碳键形成反应结果的实际合成研究。一个重要的例子是醛反应,例如,酮衍生的亲核物(烯醇、烯酸)与具有不同大小和极性的附着基的亲电醛的加成。鉴于这一概念的三维性质,特别感兴趣的是了解亲核物和亲电物的综合特征如何影响反应结果的立体化学(即反应产生的新手性中心的手性)。

Flippin-Lodge角

在合成化学中引用Flippin-Lodge角的研究提高了化学家预测已知反应结果的能力,并设计出更好的反应以产生复杂的天然产品和药物制造中所需要的特定立体异构体(对映体和非对映体)。可以是理论上的,基于计算,或实验上的(要么是定量的,基于X射线晶体学,要么是推断的和半定量的,理顺特定化学反应的结果),或这些的组合。这种加成反应中的亲核物的范围可能从单个原子(氢化物、氯化物),到极性有机官能团(胺、醇),再到复杂的系统(手性催化剂的亲核烯醇,酶活性部位的氨基酸侧链;见下文)。平面亲电体包括醛类和酮类

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