不对称化

在立体化学中，不对称化是对一个分子的修改，导致一个或多个对称性元素的丧失。这类反应的一个常见应用涉及引入手性。从形式上看，这种转换需要失去一个不适当的旋转轴（镜像平面、反转中心、旋转反射轴）。换句话说，去对称化将原手性前体转化为手性产物。

典型的底物是环氧化物、二元醇、二烯和羧酸酐。一个例子是顺式-3,5-二乙酰氧基环戊烯转化为单乙酰。在这种转化中，前体中的对称平面失去了，而产品是不对称的。去对称性本身通常不被认为是有用的。然而，对映选择性去对称化提供了一个有用的产品。这种特殊的转化利用了胆碱酯酶。在另一个例子中，一个对称的环状亚胺经过不对称的去质子化，产生了具有高对映选择性的手性产品。

转移氢化作用将苯齐尔（PhC(O)C(O)Ph）转化为氢苯海因的一个对映体。PhC(O)C(O)Ph+2H2→PhCH(OH)CH(OH)Ph前体苯齐尔具有C2v对称性，而产物是C2对称性。柠檬酸也是一个对称的分子，可以通过部分甲基化而去对称化。