酮化脱羧

在有机化学中，酮化脱羧（也称为脱羧酮化）是一种有机反应，通过加热将两个当量的羧酸（R-C(=O)OH）转换为对称的酮（R2C=O），并排出一个当量的水（H2O）和一个当量的二氧化碳（CO2）。R-C(O)羟基+R′-C(O)羟基⟶RR′C=O+二氧化碳，碱会促进这一反应。反应机制可能涉及一个酸基的α-碳对另一个酸基的羰基（C=O）的亲核攻击，可能是与脱羧作用的协同反应。有人提出，在亲核攻击之前，一个酸基的脱羧作用最初形成一个中间碳化物，但这是不可能的，因为碳化物被酸质子化后产生的副产品从未被报道。这一反应与氧化脱羧不同，后者是通过自由基机制进行的，在用两种不同的羧酸进行的同位素标记实验中，其特征是产品分布不同。对于两种不同的羧酸，该反应的表现很差，因为选择性很差，除非其中一种酸（例如，一种小的、挥发性的）被大量使用。

在管式炉中，在氧化锰（II）催化剂上对丙酸进行酮化脱羧，可获得3-戊酮。具有商业意义的是用氧化铈和二氧化锰在氧化铝上的催化剂从丙酸生产3-戊酮。

5-壬酮，有可能作为一种柴油燃料，可以生产戊酸。戊酸又可以从果糖中获得。分子内酮化的一个例子是用氢氧化钡将己二酸转化为环戊酮。4-庚酮的合成说明了金属羧酸的原位生产。铁粉和丁酸被转化为丁酸铁。该盐的热解得到了酮。