莱希施泰因工艺

化学中的莱希施泰因工艺是一种从D-葡萄糖生产抗坏血酸的化学和微生物联合方法，分几个步骤进行。这个过程是由诺贝尔奖获得者塔德乌什-赖希施泰因和他的同事于1933年在苏黎世联邦理工学院实验室工作时设计的。

反应步骤是。D-葡萄糖氢化为D-山梨醇，这是在高温高压下以镍为催化剂的有机反应。山梨醇在pH4-6和30℃下与乙酰菌进行微生物氧化或发酵为L-山梨糖。通过与丙酮和酸形成的缩醛保护山梨糖中的4个羟基，得到双丙酮-L-山梨糖（2,3:4,6-Diisopropyliden-α-L-sorbose）用高锰酸钾进行有机氧化（得到Diprogulicacid），然后用水加热，得到2-Keto-L-gulonicacid最后一步是闭环步骤或伽马内酯化，除去水分。中间体5也可以用氧气和铂金直接从3制备。山梨醇被微生物氧化成山梨糖很重要，因为它提供了正确的立体化学。

这个过程在1934年获得专利并卖给了霍夫曼-罗氏公司。xxx个商业化销售的维生素C产品是默克公司的Cebion或霍夫曼-罗氏的Redoxon。即使在今天，生产抗坏血酸的工业方法也可以以Reichstein工艺为基础。然而，在现代方法中，山梨糖是用铂金催化剂直接氧化的（由KurtHeyns（1908-2005）在1942年开发）。

这种方法避免了保护基的使用。一个具有特殊修饰作用的副产品是5-Keto-D-葡萄糖酸。1988年，Genencor国际公司和伊士曼化学公司宣布了一种更短的抗坏血酸的生物技术合成方法。葡萄糖通过两个步骤（通过2,4-二酮-L-谷氨酸中间体）转化为2-酮-L-谷氨酸，而传统工艺则需要五个步骤。尽管许多生物体都能合成自己的维生素C，但植物和哺乳动物的步骤可能不同。斯米尔诺夫总结说：”……人们对参与抗坏血酸生物合成的许多酶或控制途径通量的因素知之甚少。人们对寻找赖希施泰因过程的替代品很感兴趣。实验表明，转基因细菌可能在商业上是可用的。